Имеет более чем 40-летний опыт в бизнесе, преподавании и исследованиях на тему бизнес-стратегии и предпринимательства. Читает лекции в качестве внештатного преподавателя в Колумбийской бизнес-школе, а также пишет статьи для журнала Forbes. Ведет курсы в рамках программ MBA и EMBA, за которые в 2013 году удостоился награды Dean's Award for Teaching Excellence.
До преподавательской карьеры Шерман занимал должность старшего партнера в компании Accenture, где консультировал генеральных директоров из самых различных областей, был президентом двух подразделений, в качестве старшего партнера участвовал в организации корпоративной венчурной группы, а также входил в состав совета директоров пяти технологических стартапов.