Председатель совета директоров и генеральный директор Signature Group Holdings, председатель совета директоров и генеральный директор Cambelle-Inland и учредитель Shale-Inland. Крейг имеет степень бакалавра по экономике Иллинойcского университета (Illinois State University), степень магистра делового администрирования Чикагского университета (University of Chicago), заседает в совете Спортивного факультета Дюкского университета (Duke University) и является членом попечительского совета Бостонского университета (Boston University) и Фонда Университета Монтаны (Foundation of the University of Montana).
В 2005 г. Крейг стал призером конкурса «Предприниматель года (штат Иллинойс)» (Entrepreneur of the Year Award, Illinois), проводившегося компанией Ernst and Young. Выпускник программы Leadership Greater Chicago.