Занимается современной военной историей и разведкой уже на протяжении 40 лет. Получив диплом доктора философии Оксфордского университета, он в 1970-х гг. поступил в Корпус морской пехоты США и нес службу сначала как строевой офицер, а потом как историк.
Рейнольдс в конечном итоге стал начальником военно-исторической службы. Помимо Корпуса морской пехоты он сотрудничал с ЦРУ и занимался разведывательной деятельностью. Одним из его последних назначений была должность историка в музее ЦРУ, где он отвечал за разработку стратегии развития музея и помогал писать статьи об экспонатах. В настоящее время Рейнольдс преподает в Университете Джонса Хопкинса.