Эссеист, математик и трейдер. Одним из первых заинтересовался механизмами торговли производными финансовыми инструментами. В сферу научных интересов также входят эпистемология (раздел философии, изучающий основания знаний). Называет себя «эмпирическим скептиком» и полагает, что ученые, экономисты, историки, политики, бизнесмены и финансисты переоценивают возможности рациональных толкований статистики и недооценивают влияние необъяснимой случайности в этой статистике.
В настоящее время Талеб занят исследованиями в области философии случайности и роли неопределенности в обществе и науке с уклоном в философию истории и изучение роли важных случайностей (он называет их «черными лебедями») в определении хода истории. Во время финансового кризиса сделал несколько миллионов долларов. Свой успех Нассим Николас Талеб объясняет использованием статистических методов и теории «черного лебедя». Автор книги «Одураченные случайностью».