Начал свою карьеру трейдера в 1982 году как самостоятельный маркетмейкер по опционам на акции на Chicago Board Options Exchange. С 1985 по 2000 г. торговал товарными опционами на бирже Chicago Board of Trade.
В качестве лектора провел семинары для опционных трейдеров на ведущих биржах и в крупнейших брокерских фирмах в США, Европе и Юго-Восточной Азии. В 2000 г. Ш. Натенберг прекратил трейдерскую деятельность и возглавил образовательное направление в Chicago Trading Company.