Бывший исполнительный вице-президент и старший юрисконсульт The Trump Organization. Вместе с ним Дональд Трамп заключил свои самые успешные сделки с недвижимостью. На протяжении 50 лет Росс работал бизнес-консультантом и адвокатом по недвижимости, вел переговоры с ведущими собственниками и девелоперами Нью-Йорка. Параллельно был соучредителем радиостанции, которую продал за миллионы долларов. Преподает переговоры в Школе повышения квалификации и профессионального образования при Нью-Йоркском университете.