В начале своей карьеры Кеннет работал бухгалтером и консультантом по налогам в отделении компании Arthur Andersen в Дублине. Затем он занимал различные должности в бизнесе финансового обучения. В BG Training как специалист по финансовой отчетности он обучал аналитиков из крупнейших банков страны и опубликовал книгу Accounting for Investment Analysis.
В 2004 г. Кеннет пришел в Citigroup Smith Barney как аналитик по финансовой отчетности и оценке по Европе. Автор работ по переходу на IFRS и вопросам оценки, действительный член Института дипломированных бухгалтеров в Ирландии, Института ценных бумаг, сотрудник Института налогообложения в Ирландии и обладатель диплома CFA.