Писатель и критик, публикуется в New York Times Magazine, New York Magazine, The New Republic, Rolling Stone, n+1, The Verge, Garage, the Paris Review и других изданиях. Он автор нескольких глав в книге «Хрестоматия поп-культуры: Портативная антология» (Reading Pop Culture: A Portable Anthology ) и в «Путеводителе по цифровому искусству» (A Companion to Digital Art).
Чайка начинал свою литераторскую деятельность как журналист, писавший об искусстве для Hyperallergic в Бруклине. В настоящее время живет в Вашингтоне.